San Cassiano

Colori: bianco e verde

Corporazione: vignaioli

Vittorie: 17 (ultima nel 2016)

Presidente: Vittorio Testa

Capitano: Francesco Collivignarelli

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La contrada prende il nome da san Cassiano e occupa il centro storico cittadino. Rappresenta la corporazione dei vignaioli e nel corteo storico che precede il palio reca cesti e gerle d'uva. I colori sono il verde e il bianco.

Nel quartiere si trova l'omonima chiesa di San Cassiano, consacrata il 26 aprile 1138 e attiva fino al XVI secolo in sostituzione della pieve di Santa Maria del Campo, al di fuori delle mura cittadine. Comprende anche il cosiddetto "portone di San Cassiano", noto anche come "portone di Giove" e così citato in un documento del 1749, che lo riporta come un torrione sporgente da un tratto di muro a cui era restato attaccato un troncone di arco fiancheggiato da lesene e contrafforti turriti laterali.